他的自负和性格特点，从他给儿子取名的趣味上可见一斑。他非常仰慕西汉的直臣汲黯和三国时魏国的刚正之臣崔琰，于是给长子取名刘黯，字长孺（汲黯字长孺）；给次子取名刘琰，字季珪（崔琰字季珪）。这相当于今天有人崇拜包拯和海瑞，就给儿子起名叫“刘包拯”、“刘海瑞”一样，其慕古之情和性格取向，表露无遗。
命运还跟他开了一个残酷的玩笑。他的次子刘琰在江陵病故了。爱子心切的刘湛向朝廷上书，请求亲自护送儿子的灵柩回都城安葬。这于情于理都说得过去。但是，宋文帝考虑到接任的刘义恭年纪还轻，西楚（指荆州地区）地理位置重要，责任重大，必须倚仗刘湛的才干来稳定局面，最终没有批准他的请求。这件事，无疑又在刘湛受伤的心灵上撒了一把盐，让他更加觉得皇帝不近人情，自己怀才不遇。
小结： 刘湛的职场生涯进入了瓶颈期。他无法正确看待人事安排的全局考量，陷入了“受害者心态”和“才华自负”的泥潭，心态逐渐失衡，为后来的“黑化”按下了启动键。
第三幕：黑化之路——组建“反殷联盟”与抱紧彭城王大腿
刘湛生涯的最大转折点，是他与另一位重臣殷景仁的关系破裂，以及他与彭城王刘义康的结盟。
这里需要先介绍一下背景。宋文帝身体不太好，他的弟弟彭城王刘义康精力旺盛，又深受信任，逐渐总揽朝政，权倾天下。而刘湛和殷景仁，原本关系不错，甚至是殷景仁向文帝建议，将刘湛从地方征召回中央担任太子詹事的。可以说，殷景仁对他有举荐之恩。
然而，当两人同在朝廷担任要职后，情况发生了变化。殷景仁升任尚书仆射（副宰相）兼护军将军，深度参与核心机密。刘湛则虽然官至丹阳尹（首都行政长官）、加给事中，但感觉自己的权力受到了限制。他认为殷景仁“专管内任”，挡住了自己更进一步的道路，于是“猜隙渐生”，猜忌和隔阂越来越深。
此时，刘湛看到了一个强大的“外力”——权倾朝野的彭城王刘义康。刘湛曾经是刘义康的长史，有老上下级的情分。于是，他“以旧情，尽心事之”，全心全意地投靠了刘义康。他的战略目标很明确：“欲因宰相之力，倾动主心，以黜景仁，独当时务。”就是想借助宰相刘义康的力量，来动摇皇帝的想法，罢黜殷景仁，由自己独揽大权。
为此，他和刘义康结成了坚固的“反殷联盟”，展开了一系列操作。
舆论攻击：刘义康多次在宋文帝面前打小报告，诋毁殷景仁。但宋文帝对殷景仁信任有加，不仅不听，反而更加优待殷景仁，比如允许他长期在家养病，却依然能参与机密决策。
职场孤立：刘湛和他的党羽（如刘斌、刘敬文、孔胤秀等）对殷景仁进行全方位孤立。他们甚至暗中约定，谁都不准从殷景仁的家门口经过，试图在舆论上营造殷景仁被孤立、被唾弃的假象。
清理门户：有个非常搞笑的插曲。党羽刘敬文的父亲刘成，不明就里，不知道有这个“绕行殷府”的潜规则，竟然跑到殷景仁家里去请求安排官职。刘敬文知道后，吓得魂飞魄散，立刻跑到刘湛那里，惊慌失措地道歉谢罪。其谄媚和畏惧之态，被史官记录下来，成为了千古笑谈。
刘湛的这些行为，自然逃不过宋文帝的眼睛。文帝曾对他身边的亲信说过一段非常经典的话，生动地反映了他对刘湛态度的转变：“刘班（刘湛小字班虎）初自西还，吾与语，常看日早晚，虑其当去。比入，吾亦看日早晚，苦其不去。”
翻译一下就是：“刘湛当初刚从西边（江陵）回来的时候，我和他谈话，常常要看天色早晚，是担心他快要走了（意犹未尽）；等他现在进来，我也看天色早晚，是苦于他怎么还不走（厌烦至极）。”
从“怕他走”到“盼他走”，老板的耐心已经耗尽，红灯彻底亮起。
第四幕：毁灭倒计时——在作死边缘疯狂试探
随着刘义康的权势达到顶峰，刘湛也愈加膨胀。他更加卖力地推崇刘义康，以至于“无复人臣之礼”，不再严格遵守作为臣子应有的礼节。这严重触犯了皇帝的逆鳞。在古代皇权社会中，权臣和藩王过于亲近，本身就是大忌，何况还表现得如此露骨。
刘湛似乎沉浸在了“一人之下，万人之上”的错觉里，完全没有察觉到危险的临近。他仰仗着刘义康这棵大树，以为可以高枕无忧。殊不知，宋文帝和刘义康兄弟之间的权力矛盾已经日益尖锐，而刘湛，正是这个矛盾漩涡中最显眼的靶子。
元嘉十七年（440年），一个关键事件发生了——刘湛的母亲去世了。按照礼制，他需要离职回家守丧（丁忧）。在离开权力中心的那一刻，或许是被丧母之痛和暂时的冷静所触动，他忽然预感到了大事不妙。他对身边亲近的人说了一段非常清醒而绝望的话：“今年必败。常日正赖口舌争之，故得推迁耳。今既穷毒，无复此望，祸至其能久乎！”意思是：“今年我们肯定要失败了。以往全靠口舌之争（指在朝廷上辩论、谋划），所以才能拖延到现在。如今已经走到绝路，再也没有这种指望了，灾祸到来还能久吗？”
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