蒋琬，字公琰，是零陵湘乡人。他二十岁的时候，就和表弟泉陵人刘敏一起出了名。蒋琬凭着州书佐的身份跟着先主刘备进入蜀地，被任命为广都县长。
有一次，先主趁着外出游览，突然到了广都，看到蒋琬把各种事务都抛在一边不管，当时还喝得酩酊大醉。先主气得火冒三丈，打算治他死罪。军师将军诸葛亮求情说：“蒋琬是能辅佐国家的栋梁之才，不是只能治理一个小县城的人。他处理政务把安定百姓当作根本，不把做表面功夫放在首位，希望主公再好好考察他。” 先主向来敬重诸葛亮，就没治蒋琬的罪，只是仓促之间免了他的官职。
蒋琬被免职后，有天夜里梦见门前有个牛头，鲜血直流，心里特别厌恶这个梦，就叫来占梦的赵直询问。赵直说：“梦见血，说明事情会水落石出。牛角和牛鼻，是‘公’字的样子，您的官位肯定能到公侯级别，这是大吉的征兆啊。” 没过多久，蒋琬就被任命为什邡县令。先主成为汉中王，蒋琬入朝担任尚书郎。
建兴元年，丞相诸葛亮开设府署，征召蒋琬为东曹掾。后来要推举他为茂才，蒋琬坚决要让给刘邕、阴化、庞延、廖淳。诸葛亮教导他并回复说：“想想看，背离亲人、舍弃有德行的人，就会让百姓遭殃，大家心里既然都不认同这种做法，实在又会让远近的人不理解其中的道理，所以您应该彰显这次被推举的功劳，来表明这次选拔的清正贵重。” 之后蒋琬升任参军。
建兴五年，诸葛亮驻守汉中，蒋琬和长史张裔一起掌管留府的事务。建兴八年，蒋琬代替张裔担任长史，加授抚军将军。诸葛亮多次外出征战，蒋琬总能保证粮草和兵员充足，为军队提供补给。诸葛亮常常说：“公琰心怀忠诚高雅的志向，是能和我一起辅佐帝王大业的人。” 还秘密向后主上表说：“我要是遭遇不幸，以后的国事应该托付给蒋琬。”
诸葛亮去世后，朝廷任命蒋琬为尚书令，不久又加授行都护，授予符节，兼任益州刺史，接着升任大将军，总领尚书事务，封为安阳亭侯。当时刚失去元帅，朝廷内外都感到担忧害怕。蒋琬才华出众，位居百官之上，既没有悲伤的神情，也没有喜悦的样子，神情举止和平常一样，因此大家渐渐信服他。
延熙元年，后主下诏给蒋琬说：“贼寇的祸难还没消除，曹叡骄横凶狠，辽东三郡苦于他的残暴虐待，于是相互联合，和他离心离德。曹叡大规模征发徭役，还让他们互相攻打。从前秦朝灭亡，是陈胜、吴广首先发难，现在出现这种变故，这是天赐的时机。你要整治军备，统领各路军队驻守汉中，等吴国有所行动，就东西形成掎角之势，趁机利用这个空隙。” 又命令蒋琬开设府署，第二年加授他为大司马。
东曹掾杨戏向来性情简略，蒋琬和他说话，他有时不回应。有人想在蒋琬面前说杨戏的坏话：“您和杨戏说话他却不应答，杨戏对上级傲慢，不也太过分了吗！” 蒋琬说：“人心不同，就像人的面貌各不相同；表面顺从背后却有不同意见，这是古人所告诫的。杨戏要是想称赞我是对的，那就不是他的本心；要是想反对我的话，又会显露出我的过错，所以他才沉默不语，这正是杨戏直率的地方啊。”
另外，督农杨敏曾经诋毁蒋琬说：“做事糊涂，实在比不上前人。” 有人把这话告诉了蒋琬，主管官员请求追究杨敏的罪责，蒋琬说：“我确实比不上前人，没什么可追究的。” 主管官员又坚持要追问，想知道杨敏说的 “糊涂” 是什么情况。蒋琬说：“如果我真的比不上前人，那做事就不符合道理，做事不符合道理，就是糊涂了，又有什么可问的呢？” 后来杨敏因事被关进监狱，大家还担心他一定会被处死，蒋琬却没有偏袒或反对，杨敏最终得以免除重罪。蒋琬的好恶都合乎道义，都像这样。
蒋琬觉得，从前诸葛亮多次出兵秦川，可那里道路艰险，运输粮草困难，最终也没能成功，不如改走水路向东进军。于是他下令大量建造船只，打算从汉水、沔水出发，袭击魏兴、上庸。可偏偏这时候，他的旧病接连发作，计划没能按时施行。而且大臣们也都议论纷纷，说要是进攻失利，撤退的路太难走，这可不是长久之计。
后主就派尚书令费祎、中监军姜维等人去传达旨意，商议对策。蒋琬接受命令后，上奏说：“铲除贼寇、消除灾难，这是我的职责。自从我奉命驻守汉中，已经过去六年了。我本来就能力不足，又加上身患重病，谋划的事情没能成功，日夜都为此忧虑不安。如今魏国占据九州之地，根基稳固，势力蔓延，要想平定他们可不容易。要是咱们和东吴联手，形成首尾夹击之势，就算不能很快达成目标，至少也能分割他们的土地，逐步蚕食，先打掉他们的羽翼。可东吴那边一次次拖延约定，总不能果断出兵，这让我辗转难眠，饭都吃不下。
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