8月27日，欧洲超级杯进行，欧冠冠军国际米兰对阵欧联冠军马德里竞技！国际米兰开场后压制了马竞，不过射门都没怎么威胁到热刺租借小将德赫亚把守的球门！之后马竞开始反击，也数次威胁到国际米兰球门，不过前热刺门将儒利奥·塞萨尔表现稳健。第62分钟，阿奎罗分球，雷耶斯小禁区左顶角外左脚低射建功为马德里竞技打开胜利之门，第83分钟，西芒左路传中，阿奎罗小禁区包抄轻松破门锁定胜局，最终马德里竞技2:0完胜国际米兰捧起欧洲超级杯！
之后进行的欧冠分组抽签，热刺分到A组，同组的有卫冕冠军国际米兰、德国的云达不莱梅与荷兰的特温特！曼联落位C组，同组的是西班牙的瓦伦西亚、苏格兰的格拉斯哥流浪者和土耳其的布尔萨体育。英超冠军切尔西去往F组，同组的包括法甲冠军马赛、俄罗斯的莫斯科斯巴达与斯洛伐克的日利纳。阿森纳则是在H组，同组的包括葡萄牙的布拉加、乌克兰的顿涅茨克矿工与塞尔维亚的贝尔格莱德游击。
其他分组，B组是法国的里昂、德国的沙尔克04、葡萄牙的本菲卡和以色列的海法马卡比。D组有西班牙的巴塞罗那、俄罗斯的喀山红宝石、希腊的帕纳辛纳科斯与丹麦的哥本哈根。E组是德国的拜仁慕尼黑、意大利的罗马、瑞士的巴塞尔与罗马尼亚的克卢日。G组则算是死亡之组，西班牙的皇家马德里、意大利的AC米兰、法国的欧塞尔与荷兰的阿贾克斯！欧洲联赛的分组中，曼城在A组，同组的包括意大利的尤文图斯、奥地利的萨尔茨堡红牛和波兰的波兹南莱赫。利物浦则是在K组，同组的是意大利的那不勒斯、罗马尼亚的布加勒斯特星和荷兰的乌德勒支。
8月28日，英超第3轮进行，热刺回到主场迎战维冈竞技。克洛普派上的阵容是：纳瓦斯，阿尔巴、莱德利·金、博阿滕、凯尔·沃克，费尔南迪尼奥、赫德尔斯通、斯内德，贝尔、托雷斯、范佩西。博尔顿主帅还是37岁的西班牙人罗伯托·马丁内斯，他以4-1-4-1阵容挑战：29岁阿曼门将阿里·阿尔·哈布西，27岁洪都拉斯左后卫梅诺·菲格罗阿、29岁科特迪瓦中卫斯蒂夫·戈乌里、28岁巴拉圭中卫安托林·阿尔卡拉斯、31岁巴巴多斯后卫埃莫森·博伊斯，25岁洪都拉斯中场亨德利·托马斯，25岁哥伦比亚左边路雨果·罗达列加、20岁爱尔兰中场詹姆斯·麦卡锡、23岁塞内加尔中场穆罕默德·迪亚梅、26岁荷兰右边路罗尼·斯塔姆，25岁阿根廷前锋毛罗·博塞利！
开场第1分钟，维冈竞技就率先完成一脚射门，阿尔卡拉斯中场断球后斜传左前方，罗达列加接球内切禁区前左侧远射偏出左侧底线。第6分钟，迪亚梅中场左路拦截后直接远射被博阿滕挡了一下碰出底线。第7分钟，罗达列加开出左侧角球，阿尔卡拉斯禁区右侧底线附近头球摆渡到门前，戈乌里小禁区线直接右脚凌空抽射击中横梁弹出！莱德利·金急忙头球解围，迪亚梅禁区线附近拿球直接右脚凌空抽射打了高射炮。维冈竞技开场的抢攻确实给热刺制造了一些麻烦，克洛普无奈摇头，毕竟前场逼抢是他的拿手好戏，结果却被马丁内斯用在了自己身上。
第14分钟，热刺终于完成第一脚射门，沃克后场右路大脚解围，托雷斯回撤到中场得球送出斜长传到左前方，范佩西拿球后回敲，贝尔跟上得球稍作调整后远射被戈乌里把球挡出底线。不过第23分钟，热刺终于打出最有威胁的一次射门，贝尔掷出前场左路界外球，阿尔巴接球后45度传中，范佩西禁区内停球转身右脚凌空抽射，结果被哈布西不可思议地侧扑单掌封出！第24分钟，托马斯中圈斜传左前方，博塞利接球后转身面对博阿滕的防守，选择禁区前左侧直接右脚兜射太正，被纳瓦斯轻松没收。1分钟后，迪亚梅同样中圈分球到左前方，罗达列加边路接球后内切远射打高。
第30分钟，博阿滕禁区前放倒拿球的迪亚梅吃到黄牌。第33分钟，赫德尔斯通后场右路拉倒带球的迪亚梅也被黄牌警告。第38分钟，罗达列加禁区前左侧拦下博阿滕的界外球随即远射偏出右侧底线。克洛普不太满意场上的情况，斯内德今天没有什么拿球组织的机会，麦卡锡不惜体力地死死盯着他，还有迪亚梅与托马斯的协防，而赫德尔斯通虽然有一定的组织能力，但是也耗费了许多精力在防守上面。克洛普有些后悔为了试验阵容，把几乎所有持球爆点都放到了另一个阵容，如果纳斯里、席尔瓦有一个打前腰位置，斯内德在中场的组织压力会分担不少。
第39分钟，贝尔前场左路头球拦截博伊斯掷出的界外球，托雷斯得球挑传右侧，范佩西接球后转身抹过戈乌里，然后又扛着迪亚梅杀入禁区左侧左脚推射远角，可惜滑门而出。第42分钟，托马斯中场拦截时拉拽斯内德犯规被黄牌警告。上半场双方互交白卷，中场休息的时候，克洛普换下因为争顶导致有些不适的托雷斯和状态平平的阿尔巴，派上吉鲁与加拉斯。实际上来说，这个换人偏向变阵3-2-3-2，贝尔与沃克将承担边路的往返进攻，而加拉斯、莱德利·金与博阿滕打三中卫，赫德尔斯通与费尔南迪尼奥双后腰，斯内德更大解放，锋线吉鲁与范佩西双前锋。
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