陈群幼时，陈寔便认为他与众不同，对宗族父老说：“此儿必兴吾宗。”鲁国孔融才华横溢却颇为倨傲，年纪介于陈纪与陈群之间，先与陈纪交好，后又与陈群结交，甚至为此向陈纪表示歉意，自此陈群声名渐显。刘备担任豫州牧时，征辟陈群为别驾。当时陶谦病逝，徐州官员百姓欲迎接刘备入主徐州，刘备犹豫不决。陈群劝谏刘备说：“袁术如今尚且强盛，如果您东进徐州，必与之争斗。而吕布若趁机袭击您的后方，即便您得到徐州，也难以成功。”刘备未听从陈群的建议，率军东进与袁术交战。果然，吕布趁机偷袭下邳，并派兵援助袁术，大败刘备，刘备深悔未听陈群之言。陈群被举荐为茂才，被任命为柘县县令，但他未就任，而是随陈纪前往徐州避难。吕布被曹操击败后，曹操征辟陈群为司空西曹掾属。当时有人推荐乐安王模、下邳周逵，曹操打算征召他们。陈群退回推荐书，认为王模、周逵品德不佳，终将败亡，曹操未予采纳。后来王模、周逵果然因犯法被处死，曹操向陈群致歉。陈群举荐广陵陈矫、丹阳戴乾，曹操皆加以任用。后来吴国发生叛乱，戴乾因忠义殉难，陈矫成为名臣，世人称赞陈群有知人之明。陈群历任萧县、赞县、长平县县令，因父亲去世辞去官职。后经司徒掾举荐为高第，被任命为治书侍御史，转任参丞相军事。魏国建立后，陈群升任御史中丞。
当时曹操打算恢复肉刑，发布命令说：“谁能为我找到一位通达事理、对古今皆有了解的君子，来处理这件事呢？从前陈鸿胪（即陈纪）认为死刑中有些罪行可用仁慈的方式处理，这正是我所要做的。御史中丞能否申明其父的论点？”陈群回应道：“臣父陈纪认为，汉代废除肉刑而增加笞刑，本意是出于仁慈，但实际却导致更多人死亡，这可谓名义轻微而实际严重。名义轻微则容易犯，实际严重则伤害民众。《尚书》说：‘要恭敬地施行五刑，以成就三种德行。’《易经》记载了劓、刖、灭趾等刑罚，用以辅助政治、教化民众，惩治恶行、减少杀戮。况且杀人者偿命，符合古制；而伤害他人或残毁他人身体的行为，仅剪除毛发，并不符合道理。如果恢复古刑，让淫乱者受宫刑，偷盗者被刖足，那么就永远不会有淫乱偷盗的奸人了。虽然《尚书》中的三千条法律不能全部恢复，但对于这些常见的罪行，应当优先施行古代刑罚。汉代法律所规定的死刑，是仁慈所不能及的，而其他被处死的罪犯，可用刑罚代替死刑。这样，所受刑罚与所保全的生命就能相互抵消了。如今用导致打死人的笞刑来代替不杀人的刑罚，这等于是重视人的肢体而轻视人的生命。”当时钟繇与陈群观点相同，王朗及其他讨论者多认为不可行。曹操颇为赞同钟繇与陈群的见解，但由于战事未息，且需兼顾众议，此事便暂时搁置。
陈群后升任侍中，兼任丞相东西曹掾。他在朝中待人接物公正无私，始终秉持名教大义，不因私利而违背原则。曹丕在东宫时，对陈群深为敬重，以交友之礼对待他，曾感叹地说：“自从我有了陈群，门人日益亲近。”曹丕即王位后，封陈群为昌武亭侯，后调任尚书。他制定的九品官人之法，是其创议。曹丕称帝后，陈群升任尚书仆射，加侍中衔，后转任尚书令，进爵为颖乡侯。曹丕征讨孙权至广陵时，命陈群兼任中领军。曹丕返回后，授予陈群符节，统领水军。回到许昌后，陈群担任镇军大将军，兼任中护军，总领尚书事务。曹丕病重时，陈群与曹真、司马懿等一同受遗诏辅佐朝政。明帝曹叡即位后，陈群晋封为颍阴侯，增加食邑五百户，连同以前的共一千三百户，与征东大将军曹休、中军大将军曹真、抚军大将军司马懿一同开府。不久，陈群被任命为司空，仍总领尚书事务。
当时，明帝刚刚亲政，陈群上疏说：“《诗经》中说‘效法文王的德行，万邦因此信服’；又说‘先为妻子树立榜样，再推广到兄弟，进而治理家庭和国家’。道理从近处开始，然后才能教化天下。自丧乱以来，战火不断，百姓不了解王教的根本，我担心这种衰败已到了极点。陛下正值魏国兴盛之时，肩负着两代祖先的基业，天下人都期待着太平盛世。只有崇尚德行，广施教化，抚恤百姓，才能使万民感到幸运。臣下们若随声附和，不分是非，这是国家的大患。若不和睦，就会产生党同伐异，党同伐异就会导致毁誉无端，毁誉无端则真假难辨，这不可不深刻防备，从源头上杜绝。”太和年间，曹真上表请求分几路攻打蜀国，从斜谷进攻。陈群认为：“太祖当年到阳平攻打张鲁，多收豆麦以补充军粮，张鲁尚未攻克时，军粮就已匮乏。如今我们既无现成的物资可利用，且斜谷地势险峻，进退两难，运输粮草必然会被劫掠，若多留兵力守卫要道，则会削弱作战部队，不可不深思熟虑。”明帝采纳了陈群的建议。曹真又上表请求从子午道进攻，陈群再次陈述其不利之处，并提出军事开支的计划。明帝将陈群的建议交给曹真，曹真仍据理力争并付诸行动。恰逢连日大雨，陈群又认为应诏令曹真回师，明帝听从了他的建议。
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