许敬宗出身南朝官宦世家，祖父许亨曾任南陈太中大夫，父亲许善心是隋朝的礼部侍郎，以学识闻名。隋大业十四年，宇文化及在江都弑君，许善心拒不归附，惨遭杀害。当时许敬宗正随父亲在江都，为保性命，屈膝投降，后辗转投奔瓦岗军，后又随随李密降唐。此后，他凭借一手好文笔与博通经史的才学，先任秦王府学士，后又逐步升迁。
贞观年间，许敬宗被任命为着作郎，监修国史。一次，唐太宗为皇子挑选妃嫔，许敬宗的女儿被选为晋王妃。按惯例，皇子纳妃需有聘礼往来，许敬宗却借着“皇家婚事”的由头，向晋王府索要远超规制的财物，金银珠宝、绸缎田宅堆满了自家院落。此事被御史弹劾，唐太宗虽未深究，却也对他留下了“贪鄙”的印象，致使他在贞观朝始终未能得到重用，仅在东宫任职，辅佐太子李治。
许敬宗虽心中不满，但也只能隐忍。他见太子李治性情温和，便处处迎合李治，不仅在学业上悉心教导，更在日常言行中揣摩其心意。贞观二十三年，唐太宗驾崩，太子李治继位，是为唐高宗。许敬宗终于等到了机会，他以东宫旧臣的身份，被擢升为礼部尚书，加弘文馆学士，进入了权力核心。
当时的唐朝，元老重臣仍占据主导地位，其中以长孙无忌、褚遂良为首的“关陇集团”势力最强。长孙无忌是唐高宗的舅父，开国功臣，官拜太尉；褚遂良是贞观朝名相，擅长书法，时任尚书右仆射，二人受唐太宗遗命，辅佐唐高宗处理朝政，对军政大事有话语权。许敬宗初登高位，深知自己根基薄弱，若想更进一步，必须找到能与元老集团抗衡的靠山——而此时，一个女人出现在了唐朝的政治舞台。
唐高宗继位后，立原配王氏为皇后。王皇后无子，而深受高宗宠爱的昭仪武则天，生下了皇子李弘。高宗在武则天的枕头风下，想立武则天为后，取代王皇后的位置。长孙无忌、褚遂良等元老坚决反对，认为此举有违礼法，而且武则天曾是唐太宗的才人，若立为皇后，恐遭天下非议；而许敬宗、李义府等官员，却觉得这是攀附皇帝与武则天的绝佳机会，决意支持“废王立武”。
永徽六年，唐高宗在紫宸殿召长孙无忌、褚遂良、于志宁、李积四位重臣议事，议题正是“废王立武”。褚遂良率先进言，言辞恳切：“皇后出身名门，是先帝为陛下所选，先帝临终前曾拉着臣的手说‘朕佳儿佳妇，今以付卿’，这话犹在耳畔，陛下怎能轻易废后？且武昭仪曾侍奉先帝，天下人皆知，若立为皇后，陛下将如何面对天下舆论？”说罢，他竟将朝笏放在地上，免冠叩首，以“乞归田里”相谏，气得唐高宗当场拂袖而去。
许敬宗见褚遂良触怒皇帝，立刻在私下场合散布言论，为唐高宗与武则天辩解。一次，他在百官议事的偏殿中故意高声说：“田舍翁多收十斛麦，尚欲易妇，况天子欲立后，何豫诸人事而妄生异议乎？”这话恰好被路过的唐高宗听到，高宗心中大喜，觉得许敬宗说出了自己的心声，对他愈发信任。
不久后，唐高宗再次召集大臣商议“废王立武”，许敬宗直接在朝堂上表态：“陛下立后，乃是家事，何须问外人？武昭仪德容兼备，又为陛下诞下皇子，立为皇后，实乃天下之幸！”他的话让唐高宗坚定了废后的决心。最终，唐高宗不顾长孙无忌、褚遂良等人的反对，下诏废黜王皇后，册立武则天为皇后。而许敬宗，也因支持“废王立武”之功，被擢升为侍中，封高阳郡公，成为唐高宗与武则天的心腹。
武则天成为皇后后，首要之事便是清除反对自己的元老重臣，褚遂良首当其冲。许敬宗为了迎合武则天的心意，主动请缨，开始罗织褚遂良的罪名。
褚遂良因反对“废王立武”，早已被唐高宗贬为潭州都督。许敬宗上奏高宗，称褚遂良在潭州“心怀怨望，私结地方官员，意图不轨”。为了坐实罪名，他甚至伪造了一封褚遂良与地方官员的“密信”，信中“提及”对高宗废后的不满，以及被贬的一些牢骚埋怨。唐高宗本就对褚遂良的强硬态度心存不满，见了“密信”后更是怒不可遏，下诏将褚遂良贬为桂州都督。
许敬宗仍不罢休，继续弹劾褚遂良。他在奏折中称：“褚遂良历任要职，手握许多朝廷机密，如今被贬桂州，此地临近岭南，多有夷族部落，若他与夷族勾结，泄露机密，恐对边疆不利。”唐高宗再次下令将褚遂良再贬为爱州刺史——爱州位于今越南清化一带，可以说是穷山恶水，瘴气弥漫的绝境之地。
褚遂良到爱州后，知道自己是被许敬宗构陷，便写下《陈情表》，向唐高宗陈述自己的冤屈，回忆贞观年间辅佐太宗、受遗命辅佐高宗的往事，言辞悲切，希望能得到高宗的怜悯。然而，这封《陈情表》却被许敬宗私下拦截，没有呈给高宗。
显庆三年，褚遂良在爱州病逝，享年六十三岁。他死后，许敬宗仍未放过他的家人，又上奏称褚遂良的儿子褚彦甫、褚彦冲“心怀怨恨，可能会伺机报复”，唐高宗遂下令将二人流放爱州，不久后，二人又被许敬宗暗中派人杀害。一代名臣，最终落得家破人亡的下场。
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